私はダメージジーンズが好きで、似合わないのを自覚しながらよく履いています。あなたは履きますか？
ダメージジーンズは、新品にかなりの手間と技術を注いで作られています。なぜ一見するとこんな無駄なことをするのでしょうか？
http://sounowa.com/processing/
https://www.gqjapan.jp/feature/20191129/the-oshiro-collection-report-vol4
ダメージジーンズの加工に類するものとして、エイジングという技法があります。錆や汚れに見えるよう塗料を物に付けて古く見せる技術です。
https://dailyportalz.jp/kiji/181011204140
私が大学生の時に教わった教授は、某テーマパークでこのエイジングのアルバイトをしたことがあるそうです。先生の年齢から逆算すると1980年代前半でしょうか。当時は何をさせられているのか全く理解できなかったと話していたのが印象に残っています。
物を加工して古く見せるという概念が社会一般に広まりだすのは、昭和が一昔前になったころ、ジーンズに話を戻すとビンテージジーンズがブームになった1995年あたりからではないかと私は考えています（が、全く詳しいわけではないのでご存知でしたら教えてください）。
物を古く見せるということについて、どんな印象を持っていますか？
「使いにくさ」に愛着が湧いてきてしまうということもあるのでしょうか？便利になっていく時代に対して、長年使ってきた古い対象にたいして、愛着を持って使い続ける人がいるように、履きにくかったり、自分で更にダメージを与えてしまったことに愛着を感じて使いたくなってしまう気持ちもあるのかなと思いました。
また、人はプレーンな対象に対して、「かわいそうなもの」や「誰か愛されてきたもの」に対しては情が出てしまう生き物だと思っています。路上に捨てられた子猫を助けるように、無意識のうちに作られたものであるダメージジーンズのダメージを「かわいそうなもの」やさも「過去に誰かに愛されてきたもの」のように捉えて愛着を持ってしまう人もいるのかな？と率直に読んでいて感じました。
づほさんのおっしゃる通りです、図星です。私は間違いなくダメージジーンズにそういう気持ち、愛着はあります。 私以外の人、世の中にどれくらい一般化できるのかは……どうなんだろう……（分かりません）。